Herb ha ejercido la abogacía en las áreas de desarrollo inmobiliario, derecho empresarial y corporativo en general, resolución de disputas y planificación patrimonial durante más de 20 años, primero como socio de un gran y prominente bufete de abogados en Buffalo, Nueva York, y durante más de los últimos 10 años en Teton Valley, Idaho. Herb tiene una amplia experiencia en todas las áreas de la práctica transaccional y de litigios, incluyendo áreas como el derecho inmobiliario, fiscal, de planificación patrimonial, corporativo, municipal, financiero y de resolución alternativa de conflictos.
Herb siempre ha sido voluntario en su comunidad. Mientras ejercía la abogacía en Búfalo, Herb fue miembro de la junta directiva de varias entidades sin ánimo de lucro, como el Centro de Audición y Lenguaje de Búfalo, de renombre nacional, y el Buffalo Niagara Partnership, que es el grupo de reflexión de Búfalo para estimular el crecimiento económico y el desarrollo empresarial en el oeste de Nueva York. Herb forma parte de la Junta de la Fundación Comunitaria de Teton Valley desde 2010. Después de visitar los Tetons durante muchos años, Herb y su familia decidieron mudarse al condado de Teton en 2007. Además de ejercer la abogacía, Herb disfruta del esquí de travesía, el ciclismo de montaña, el senderismo, el windsurf, el golf y el tenis.